在当时的贵族教育体系和政治社交礼仪中，士要具备“六艺”即礼(礼仪)、乐(音乐)、射(射箭)、御(驾车)、书(书法)、数(计算)六种技艺。孔子在幼年时期就已经打下礼仪的基础，管理仓库时又发展了“数”的技艺，后来又通过自学和向人求教，相继掌握了其他四艺。
尽管“六艺”俱通，孔子却相当谦虚。据《论语·子罕》，孔子名满天下后，有个叫达巷党的地方的人听闻他“六艺”皆精，赞美道“大哉孔子!博学而无所成名”，孔子是博学通才，不能用专家这一名号限制了他的大才。孔子听闻，对弟子门人言道，“吾何执?执御乎?执射乎?吾执御矣”，为师哪有什么本事，会射箭吗，能驾车吗，只是懂一点驾驶技术罢了。
做君子儒，不随波逐流
不论后来的孔子如何谦虚低调，他在青年时期的才气已经逐渐为人所知。如此才子，自然要有佳人做伴。据《孔子家语》，孔子19岁时，迎娶宋亓官氏为妻。妻子家族和孔家一样，都是早年由宋国迁至鲁国，故云宋亓官氏。
当时孔子才气已经名满鲁国，国君亦有耳闻。孔子婚后一年，大约20岁左右，妻子给他生了个儿子。鲁国国君听闻孔子喜得贵子，派人送上一条鲤鱼表示祝贺。孔子便给儿子起名单字鲤，字伯鱼，以答谢国君厚赐赏识。
国君器重，国人看重，孔子前程一片大好之时，却选择了一条少有人走的路。
据《左传》，鲁昭公十七年(前525)，即孔子27岁的那年秋天，附属于鲁国的小国郯国郯子来朝见鲁国国君。鲁国大夫昭子向郯子请教上古少昊氏时期的官制情况，郯子详细地回答了来龙去脉。孔子“闻之”，立即“见于郯子而学之”，向他学习上古职官制度变迁历史。学成后，孔子对人言道，“吾闻之，‘天子失官，学在四夷’，犹信”，我经常听人说王权衰落，负责文化学术的官员流散四方;我以前还不信，今天算是亲眼所见，亲耳验证。
孔子眼见文化日衰、学术日败，决心扭转这种颓势。他15岁即“志于学”，但在这之前所学只是为稻粱谋、为一己一家生存计，正如他后来对学生子夏所言，是为“小人儒”，学习“六艺”只是为谋生进身之途。在此之后，孔子要做“君子儒”，将对“六艺”具体技巧的学习，上升到探求其渊源流变、是非得失和意义所在，以超越时代、会通古今。他向鲁国乐官师襄学琴，从《文王操》乐曲中体察周文王的为人风貌和济世情怀。孔子的学问目的，不再是“至于谷”，即求得一人高官厚禄、重振家声，而是以明道、行道为操守，以天下苍生为己任，以江湖庙堂为依归。
孔子开始如饥似渴地学习各类典章制度，不放过任何请教的机会。据《论语·八佾》，孔子进入鲁国祭祀先祖周公的太庙，“每事问”，什么事情都要问个明明白白。有人就讽刺道，“孰谓鄹人之子知礼乎?入太庙，每事问”，都说“鄹人”，即叔梁纥之子孔子是礼仪制度的权威，可要他进入太庙后什么事都要问别人。
孔子听后不以为意，言道“是礼也”，遇事不懂就问才是“礼”，我的做法才合乎“知之为知之，不知为不知”的学问态度。当然，也有钱穆等学者认为这段对话有另外一层意思，是孔子用反问语气讽刺鲁国太庙很多祭祀活动不符合真正的礼仪，用故意向别人求教的方式，唤醒人们对太庙种种非“礼”行为的注意。
一些学者还认为，孔子在青年时，还曾到周天子所在的洛阳学习周礼和古文献。鲁国国君赐给孔子一个童仆、一辆车、两匹马，资助他千里赴洛。孔子在洛阳还与老子相会，探讨学术。当然，孔子赴洛阳的具体年龄，以及是否真的见到老子，在学术界也都有争议。
创办平民教育，抱定一生志向
孔子在求学的过程中推己及人，开始关心底层百姓的教育问题。他作为最低等的贵族“士”，遇有疑难可向郯子、师襄、老子等人请教解惑，但在当时“学在官府”、贵族垄断学术文化的教育格局中，平民子弟并无接受教育的机会。
30岁的孔子决心改变这种不公平局面，他开始创办私学，授徒设教，以“有教无类”的理念广泛招收平民子弟入学，打破了日渐没落的贵族在教育问题上建立的护城河，由此成为中国历史上第一个职业教育家，被后世尊为至圣先师。
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