《三国演义》塑造的曹操，其性格的核心就是多疑，并且因为多疑产生了一系列命运的改变。比如赤壁之战，曹操因为多疑而中了周瑜、黄盖的反间计，在没有确凿证据的情况下就处死了自己的水军都督蔡瑁、张允，导致曹军不堪水战。而且曹操的多疑性格贯穿了他的一生，甚至曹操之死也是因为多疑。晚年曹操患头痛病，找华佗来医治，这段故事的原型出自《三国志》。记载说的是华佗给曹操治病，后来请假回家，曹操再找他，华佗屡次推辞说自己妻子病了迟迟不来，曹操于是派人核实此事，并且有言在先，说如果华佗说的是真的就给他发放粮食，如果华佗说谎就把他抓回来，结果发现华佗说的是假话，于是华佗被捕最后死于狱中。而在《三国演义》中，华佗说要根治曹操的头痛病需要开颅，曹操觉得这种医疗方法是华佗想趁治病的机会害死他，于是就把华佗关进监狱，最后华佗死于狱中，他集一生经验写成的医书也随之失传。
《三国演义》的伟大之处在于，不仅通过多疑这个性格把曹操几十年的人生经历串了起来，而且还表现出曹操多疑的另一面，那就是不疑。曹操的多疑是对别人的，而他的不疑则是对他自己的。
《三国演义》中，曹操对自己的判断是非常自信甚至自恋的。比如，当到处流浪的客将刘备来投奔曹操时，曹操手下谋士就劝他，说刘备这个人有野心，而且还是汉室宗亲，应该杀掉。但是曹操认为，刘备本人也没什么了不起的，杀刘备之后可能会导致自己名声受损，别人以后也不敢来投奔自己了。随后小说中有一个著名的情节，就是“煮酒论英雄”，曹操说天下英雄就是你刘备跟我两人，刘备听了这话就装成很害怕的样子，说自己被天上打雷吓到了，曹操哈哈大笑说英雄也会害怕打雷，于是就放松了警惕。后来徐州发生变乱，刘备找了个借口声称自己要去替曹操攻打袁术，向曹操借了五千兵马后就离开了。刘备走后，曹操的谋士说不能放他走，曹操又派了许褚带五百人去追刘备。许褚是曹操手下的勇将，但是他头脑简单不懂谋略，派这样的人去追刘备，而且是五百人去追五千人，显然是追不回来的。曹操手下谋士们也是这么认为的，觉得追不回刘备太可惜，但曹操是绝对不会公开承认自己犯错的，他说自己既然用了人就不会怀疑他，“我既遣之,何可复悔?”刘备就这样成功溜掉了。这就是曹操不疑的一面，《三国演义》作了很好的展现。
《三国演义》中，曹操对手下谋士的态度，与刘备、孙权是不一样的。相比刘备对待诸葛亮，孙策、孙权对待周瑜，曹操对待谋士的态度是想听的就听，不想听的就不听，而且打了败仗还会把责任推给谋士。这不是说曹操不重视人才，他是非常重视人才的，但是他不能容忍手下谋士的谋略明显高于自己。
仔细分析，曹操的这种心态是有复杂成因的。天下三分，刘备可以仰仗他的汉室血统，孙权也有他父兄的基业，曹操不仅没有这些，还有一个家族污点，那就是他的祖父是宦官，他父亲是宦官的养子，曹操多疑和自恋的性格，某种程度上也是因为他的政治资本相对不足。小说中描写赤壁之战曹操败走华容，看到当地险要地形，他还要大笑一番，嘲笑诸葛亮还是不如他。当然这种行为也有鼓舞残兵士气的考虑，不过哪怕只有5分钟表现自己智慧优越的机会，曹操也是不会放过的。
《三国演义》中的曹操非常重视人才，他一旦发现某个人特别有才，就会千方百计挖角。比如新野之战曹操被刘备击败，战后发现刘备是得到了军师徐庶的辅佐才如此厉害，就扣住徐庶母亲作为要挟，徐庶被迫去了曹操那里。此后刘备兵败长坂坡，赵云往来冲突救出阿斗，曹操看到赵云骁勇，又动了心思要拉他过来，于是不许手下放箭，结果让赵云成功杀出重围。刘备兵败徐州之后，关羽“土山约三事”，带着刘备的两位夫人归降了曹操，关羽在投降时提出了条件，具体包括：他只是暂时投降，而且降汉不降曹，另外必须对刘备的两个夫人以礼相待。曹操是比较实用主义的人，他爱才心切，就同意了关羽的这些条件。关羽投降之后，曹操大搞感情投资，大宴小宴不断，还送给关羽资财妇女，结果关羽得到刘备的消息后就千里走单骑离开了，曹操还要在表面上表现得非常大度，由于没有正式下公文放关羽走，关羽一路上过五关斩六将，最后曹操还是下了文书放关羽走了。鲁迅非常欣赏《三国演义》的这一段情节，认为虽然曹操是奸雄，但他这里表现得非常大度，非常爱才。
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