赛金花
赛金花，原名赵灵飞，安徽人，因家道中落，化名"傅彩云"，穿梭于秦淮河花船之上卖笑为乐，许多富商显贵都拜倒在她的石榴裙下，赛金花赚了大把银子。同治七年，赛金花被中了状元的苏州人洪钧在探亲途中相中，娶回家做了三姨太。
光绪十四年，洪钧带其进京，又奉命出使欧洲。赛金花凭着她天生的交际才能和东方女性的温柔在欧洲的上层社会中出尽了风头，享尽荣华富贵，并与一些金发碧眼的社会名流有了暧昧关系。其中俄国陆军中尉瓦西德最让她心动。光绪十六年，洪钧回国，三年后病逝，赛金花重操旧业。后八国联军打入北京，瓦西德为联军司令，赛金花见到昔日情人，鸳梦重温。后曾朴以赛金花为原型写了一部小说《孽海花》。
赛金花是中国历代名妓中最风光的一个，由于她先后出访过德、奥、俄、荷四国，应该属海归派人士，况且她又与外国人有瓜葛，并与曾朴还有版权、名誉权索赔官司，因此，她的财产数量可观。按现在的计算方法，估计赛金花的资产在一千万上下，排第一。
李师师
李师师，原是汴京城染房老板王寅之女，幼时寄养佛寺，因人称佛门弟子为"师"，所以叫李师师。长大后出落得花容月貌，被妓院老板李媪收养，学习琴棋书画、歌舞侍人，成为汴京名妓，是文人雅士、公子王孙竞相争夺的对象。
最后，宋徽宗也想亲睹芳容。因李师师与高俅是老相识，高俅遂安排相见。宋徽宗对李师师一见倾心，从此对后宫佳丽视若无睹。但师师最中意的是大才子周邦彦。一次师师与周温柔之际，忽报圣驾到，周邦彦急忙藏在床下。宋徽宗因身体欠佳，送给师师一个鲜橙后就想回宫，师师假意挽留说："现已三更，马滑霜浓，龙体要紧。"但宋徽宗还是走了。于是周邦彦填了一首词："并刀如水，吴盐胜雪，纤指破新橙。锦帏初温，麝香不断，相对坐调筝。低声问：向谁行宿?城上已三更，马滑霜浓，不如休去，直是少人行。"
谁知有一次李师师忘情把这首词在宋徽宗面前唱了出来。徽宗问谁做的，李师师随口说是周邦彦。徽宗脸色骤变，不久就找借口把周邦彦贬出汴京。李师师于是唱了一首《兰陵王》给宋徽宗听："柳荫直，烟里丝丝弄碧，隋堤上，曾见几番拂水，飘绵送行色。登临望故国，谁谶京华倦客，长亭路，年去岁来，应折桑条过千尺，闲寻旧踪迹，又酒趁哀弦，灯映离席。梨花榆火催寒食，愁一剪，风快半篙波暖，回头迢递便数驿，望人在天北凄侧。恨堆积，渐别浦萦迴，津堠岑寂。斜阳冉冉春无极，记月榭携手，露桥闻笛，沈思前事似梦里，泪暗滴。"
宋徽宗听后感慨良久，就又把周邦彦召了回来。由于宋徽宗玩物丧志，终于在靖康之难成了俘虏。宋朝南渡后，李师师下落不明。李师师有万岁爷罩着，有大文豪捧着，想不发财也难。但由于她的海外关系比赛金花差一些，因此估计资产在八百万左右，排第二。
王朝云
王朝云，字子霞，钱塘人，因家境清寒，自幼沦落歌舞班中。宋神宗熙宁四年，苏东坡被贬为杭州通判，一日宴饮时见到轻盈曼舞的王朝云，备极宠爱，娶她为妾。
苏东坡性情豪放，在诗词中畅论政见，得罪了当朝权贵，几度遭贬。一次，苏东坡退朝回家，指腹问侍妾："你们有谁知道我这里面有什么?"有说是文章，有说是见识，苏东坡都摇头，只有王朝云说，你肚子里都是不合时宜。苏东坡闻言称赞："知我者唯有朝云也。"苏东坡在杭州四年，后因"乌台诗案"被贬为黄州副使。这期间生活十分清贫，王朝云始终相随。
元丰六年，王朝云为苏东坡生下一子，取名遂礼。神宗驾崩后哲宗继位，废除了王安石新法，苏东坡又被召回京城升任龙图阁学士，兼任小皇帝侍读。但两年后苏东坡再度被贬任杭州知府，后又因政见不同被贬惠州，这时他 年近花甲，身边姬妾陆续散去，只有王朝云始终追随。苏东坡感叹作诗："不似杨枝别乐天，恰如通德伴伶元;阿奴络秀不同老，无女维摩总解禅。经卷药炉新活计，舞衫歌板旧姻缘;丹成逐我三山去，不作巫山云雨仙。"
其序云："予家有数妾，四五年间相继辞去，独朝云随予南迁，因读乐天诗，戏作此赠之。"王朝云在惠州又为苏东坡生下一子，取名干儿，产后因身体虚弱，不久溘然长逝，年仅三十四岁。朝云死后，苏东坡将她葬在惠州西湖孤山南麓栖禅寺大圣塔下的松林之中，并在墓上筑六如亭以纪念，亭柱上镌有一副楹联：不合时宜，惟有朝云能识我;独弹古调，每逢暮雨倍思卿。
王朝云傍上了苏东坡，苏东坡诗文书画值多少钱!况且王朝云为苏东坡生了两个儿子，苏东坡又把王朝云看作患难知己，如果她不死，按时下计算最少也能得到六百五十万左右的财产，排第三。
柳如是
柳如是，本名爱柳，字如是。嘉兴人，生于明万历五十年，因家贫自幼被掠卖到吴江为婢，妙龄时坠入章台，易名柳隐，明末清初著名歌妓才女，"秦淮八艳"之一。她留下了不少值得传颂的轶事佳话和颇有文采的诗稿与尺牍。
柳如是曾与南明复社领袖陈子龙情投意合，但陈在抗清起义中不幸战死。崇祯十四年柳如是20余岁时嫁给了年过半百的东林领袖、文名颇著的大官僚钱谦益。钱金屋藏娇，为她在虞山盖了壮观华丽的"绛云楼"和"红豆馆"。
有人认为，曹雪芹《红楼梦》中的绛云轩就是来自柳氏的绛云楼。崇祯自缢清军占领北京后，南京成了弘光小朝廷，柳如是支持钱谦益当了南明的礼部尚书。不久清军南下，柳氏劝钱一起投水殉国，钱走近水池试了一下说："水太冷，不能下"。柳氏"奋身欲沉池水中"被钱托住。钱降清做了礼部侍郎兼翰林学士，柳氏留在南京不去。
由于受柳氏影响，钱半年后便称病辞归。后又因案件株连吃了两次官司，柳如是在病中代他贿赂营救出狱。钱谦益降清，本应为后世诟病，但因有柳如是的义行，冲淡了人们对他的反感。柳氏诗书画俱佳，精通音律，后人赞赏其书法为"铁腕怀银钩，曾将妙踪收"。1666年钱氏去世后，乡里族人聚众欲夺其房产，柳氏为了保护钱家产业，竟悬梁自尽。恶棍们被吓走，然而一代名妓却这样结束了一生。柳氏死后葬于虞山佛水山庄。
钱谦益留给柳如是的房产，加上她自己的诗书画所得，财产应不少于六百万，排为第四。
杜十娘
杜十娘，明朝万历年间北京城南教坊司名妓。一次接客时，偶遇南京布政老爷的公子李甲，二人情投意合。李甲日日沉浸在温柔乡里，耗尽了钱财。其父闻听后怒不可遏，断了供给，并劝说京城的亲戚都不要借钱给他。
十娘将终身托付给李甲，鸨儿同意只要李甲在十日内拿出三百两银子就可赎出十娘，但谁也不愿意出钱帮李甲。杜十娘取出缝在被子里的碎银一百五十两，李甲的好友柳遇春又设法凑了一百五十两。十天后李甲把银两如数交到老鸨儿面前，老鸨儿只得放人，两个有情人在柳遇春住所喜结百年之好。杜十娘与李甲本要回老家去，无奈李甲心存顾虑，携妓而归难以向父亲交代。
杜十娘说，不如先到苏杭游览一番，然后郎君回家，求亲友在尊父面前劝解和顺;待李父消气后，再来接她，李甲依命而行。二人行到瓜州古渡，遇到了好色又阴险的富商孙富。他夜饮归舟，听到杜十娘歌声心动不已。天亮后又从窗口视其容貌，更觉心荡神摇。孙富假意与李甲接近，饮酒畅谈，谈到杜十娘时，李甲告知其原委。孙富叹道，尊父位高，怎容你娶妓为妻!到时候进退两难，岂不落得不忠不孝不仁不义的下场?!
他这一说，李甲更觉步履维艰。孙富又说，在下倒是愿以千金相赠，你拿着银钱回去，只说在京授馆，你父定会原谅你。一番话说得李甲动了心 ，于是当下立了契约，按了手印，把杜十娘转卖给孙富。十娘闻知，如雷轰顶，回忆自己童年被卖，受尽屈辱，眼看已逃出火坑，如今幸福生活又要破灭。第二天，杜十娘扮上盛装，先让孙富把银两放到李甲船上。自己站在踏板上，打开百宝箱，指着里面价值连城的金银珠宝，怒骂孙富拆散他们夫妻，痛斥李甲忘恩负义，把一件件金银翡翠各色珍奇宝物抛向江中，最后纵身跃入滚滚波涛。
可恨李甲薄情，更可恨其有眼无珠，只看到十娘的身份，而没看到十娘的钱包。现在买一张彩票也能中个四五百万，十娘百宝箱里的金银翡翠等各色珍奇玩物，按时价最少也有五六百万，排第五。
寇白门
寇白门，原名寇湄，字白门，明末清初"秦淮八艳"之一。崇祯十五年暮春，声势显赫的功臣保国公朱国弼来到钞库街寇家，几次交往后，白门对他留下了良好印象，在朱氏提出婚娶时便一口同意。
是年秋夜，17岁的寇白门浓妆重彩地登上了花轿。明代金陵的乐籍女子，从良或婚娶都必须在夜间进行，这是当时的风俗。朱国弼为了显示威风和隆重，特派5千名手执红灯的士兵从武定桥开始，沿途肃立到内桥朱府，盛况空前，成为明代南京最大的一次迎亲场面。但朱国弼实际上是一个圆滑狡黠的官僚，他迎娶寇白门是一时的需要，数月后他那寡情薄义的面目便暴露出来，将寇氏丢在一边，依旧走马于章台柳巷之间。
1645年清军南下，朱国弼降清，不久被软禁。朱氏欲将连寇白门在内的歌姬婢女一起卖掉，白门对朱说："若卖妾所得不过数百金……若使妾南归，一月之间当得万金以报公。"朱思忖后遂答允。寇白门归返金陵，在旧院姊妹帮助下筹集了2万两银子将朱国弼赎释。这时朱氏想重圆好梦，被寇拒绝，她说："当年你用银子赎我脱籍，如今我也用银子将你赎回"，我俩就此了结。
寇氏归金陵，"筑园亭，结宾客，日与文人骚客相往还，酒酣耳热，或歌或哭，亦自叹美人之迟慕，嗟红豆之飘零"，人称女侠。后从扬州某孝廉，不得意复还金陵，最后流落乐籍病死。当时文坛东林领袖钱谦益作《寇白门》诗追悼说："寇家姊妹总芳菲，十八年来花信迷，今日秦淮恐相值，防他红泪一沾衣。丛残红粉念君恩，女侠谁知寇白门?黄土盖棺心未死，香丸一缕是芳魂。"
《板桥杂记》载："白门娟娟静美;跌宕风流，能度曲，善画兰，相知拈韵，能吟诗，然滑易不能竟学"。由于白门为人单纯，决定了她婚姻的悲剧。但从她能在一月之内筹集到2万两银子将朱国弼赎释这件事，可见寇氏赚钱能力之强，估计财产在四百万左右，排第六。
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