1909年底，陈独秀任杭州陆军小学历史、地理教员时，遇到了在该校任教的刘季平。刘季平是陈独秀在日本的同窗，又叫刘三。此后，陈独秀便到刘季平家里闲坐谈论。
有一天，陈独秀在刘家见墙上新挂了幅字，是一首五言古诗，落款“沈尹默”。原来，沈尹默也在该校任教，昨天他还来刘家喝酒，这幅字是他乘酒兴写的。
第二天，陈独秀敲开沈尹默家的门，进门就说：“我叫陈仲甫，昨天在刘三家看到你写的诗，诗做得很好，字则其俗在骨。”陈独秀谈笑自若，深深感染了沈尹默，他说：“我的字受了南京仇涞之老先生的影响，用长锋羊毫，至令不能提腕，所以写不好。”“我的父亲是练隶书的，从小叫我临摹碑帖，少习馆阁体。”陈独秀见沈尹默很虚心，就乘兴和他谈起了书法。
陈独秀与刘季平、沈尹默都参加过科举考试，学书都是从“馆阁体”开始。但因陈独秀的反叛性格，十几岁时他就坚决反对学习“馆阁体”，一味在碑帖上下功夫，因而他的字线条洒脱、流畅，行笔不拘，行、草、篆、隶皆能达信笔挥洒，纵结缠绵，并臻妙境。
陈独秀对沈尹默的尖锐批评，如当头棒喝，令其倏然警醒。沈尹默此后发愤异常，“从指实掌虚，掌竖腕平，执笔做起，每日取一刀尺八纸，用大羊毫蘸着淡墨，临写汉碑，一纸一字，等它干透，再和墨使稍浓，一张写四字。再等干后，翻转来随便不拘大小，写满为止”。两三年后，又开始专心临写六朝碑板，兼临晋唐两宋元明名家精品，前后凡十数年挥毫不辍，直至写出的字俗气脱尽，气骨挺立，始学行书。1914年起，沈尹默任北京大学教授，1916年秋又被蔡元培委为主持北京大学书法研究会。
1916年的11月27日，汪孟邹、陈独秀同车赴北京。某日，他们走访北京大学，在校园内路遇沈尹默。当时，北京大学文科学长正好缺人，沈尹默便把陈独秀在北京的消息告诉蔡元培。蔡元培随即赴陈独秀住处，诚邀他来北大任文科学长。这也算是沈尹默不忘陈独秀的知遇之恩吧！
20世纪30年代末，陈独秀蛰居四川江津，在贫病交迫中埋头于作书写诗和文字学研究。沈尹默也在四川，曾写诗赠陈独秀。可是陈独秀仍然称沈尹默的字与30年前无大异也。他在1941年给台静农的信中说：“尹默字素来工力甚深，非眼面朋友所可及，然其字外无字，视三十年前无大异也。存世二王字，献之数种近真，羲之字多为米南宫临本，神韵犹在欧褚所临兰亭之下，即刻意学之，字品终在唐贤以下也。”这种尖锐而又中肯的批评，也激励了沈尹黙。抗战胜利后，沈尹默辞去监察院监察委员之职，专力临池赋诗。
由于沈字法度精严，气息典雅，圆润秀美，清雅遒健，不作怪奇之体，在平正中求变化，因而雅俗共赏，从者众多。新中国成立之后，沈尹默的书法进入了一个全盛期，也确立了他一代书法大家的地位。2000年，中国书协评定“中国20世纪十大杰出书法家”，沈尹默名列其中。
20世纪50年代中期，沈尹默应《新民晚报》约稿撰写《书法漫谈》一文，文中提及“一个姓陈的朋友”对他的批评和激励，就是指陈独秀那一段往事。
陈独秀率真坦诚，和沈尹默素昧平生，却直言不讳指出沈尹默书法中存在的缺陷，而且，几十年后，仍然对其严格要求。这体现了陈独秀的勇气和见识。沈尹默面对批评，不以为忤，反而把它当成鞭策，激励，孜孜以求，矢志不渝，终有建树。而且，他对陈独秀的批评和点拨，一直铭记在心，常怀感激之情。这也是非常难能可贵的。其心拳拳，“无以回报，常念于心”，其情殷殷，这也是一种纯真无瑕的“君子之交”吧！
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