晚明小品文的兴起，是文学史上的一个奇特现象。大多晚明小品文的内容，都是品茗、赏花、看戏、宴饮等等，记载了世族子弟奢华而优雅的生活。在众多小品文中，张岱的《陶庵梦忆》无疑是其中的翘楚，它开创了小品文艺术的新境界，代表着明代散文的最高成就。
从表面上来看，《陶庵梦忆》的内容与其他小品文的内容没有什么不同：所谈的都是日常生活琐事；或看戏、或观灯、或品茶……但其实，在这些表面的浮华背后，却隐藏着尘世的苍凉。
张岱的人生，以1644年为分割点，可以划分为前期和后期。前期的张岱，是安享人间富贵的纨绔子弟，过着锦衣玉食的生活；而后期的张岱，却成了一个生活极端贫困的下层平民：“所存者，破床碎几，折鼎病琴，与残书数帙，缺砚一方而已。布衣蔬食，常至断炊。”在这样的境况下，忆想起往昔的繁华，心境自然是寥落的，就如他在《自序》中所写的那样：“鸡鸣枕上，夜气方回，因想余生平，繁华靡丽，过眼皆空，五十年来，总成一梦。”在阅读《陶庵梦忆》的过程中，人们无不为张岱往日奢靡而优雅的生活而感叹，把生活打磨得那样精致，会是怎样一种幸福的感受？但张岱在写作这本书时，心中拥有的只是往日不再的痛苦，所有的繁华旧梦都已逝去，只留下痛苦的追忆。在《史阙》中，张岱说：“张择端《清明上河图》，因南渡后想见汴京旧事，故摹写不遗余力。若在汴京，未必作此。乃知繁华富贵，过去便堪入画，当年正不足观。”其实，张岱写《陶庵梦忆》，心情与张择端画《清明上河图》是一样的，都是在痛苦中追忆往日的繁华生活。
《陶庵梦忆》中的小品文，每篇字数不多，但文字凝练精彩，寥寥数字，就能写出一种意境来。如描写月光，在《金山夜戏》中是这样写的：“林下漏月光，疏疏如残雪。”而在《闰中秋》中则是这样写的：“月光泼地如水，人在月中，濯濯如新出浴。”读到这样清新的文字，我们仿佛已经置身于月光之下了。
《陶庵梦忆》中的有些篇章，是讲做人的道理的。如张岱在一篇文章中说：“人无癖不可与交，以其无深情也；人无疵不可与交，以其无真气也。”一点爱好都没有的人，不能和他做朋友；一点毛病都没有的人，也不能和他做朋友。这两个交友原则，在当下社会仍然适用。
张岱在讲一个道理的时候，常常会用一个形象的比喻加以说明，这些比喻都非常有趣，比如关于老年读书与少年读书之不同，他在书中引用一个叫漏仲容的人的说法：“少年读书，如快刀切物，眼光逼注，皆在行墨空处，一过辄了。老年如以指头掐字，掐得一个，只是一个，掐得不着时，只是白地……”这样的描写可谓形象。
《陶庵梦忆》与晚明那些闲适小品文是不能一概而论的，因为它有思想上的升华。学者淮茗认为：“《陶庵梦忆》既是一部个人化的生活史，也是一部晚明时期的生活画卷，更为重要的，它是一部写满沧桑的心灵史。”(唐宝民)
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